Investigação Eletroquímica de Quinonas Substituídas com Selênio e Cianeto
Eletroquímica; Quinonas; Voltametria Cíclica.
As Quinonas são um grupo de moléculas que tem despertado interesse de pesquisadores devido a sua capacidade de atuação dupla, como anti e pró-oxidante. Além de possuir uma ampla faixa de atuação, desde a sua funcionalidade na medicina como compostos antitumorais e, também, possui utilidade na indústria têxtil com o tingimento de tecidos. Neste sentido, o estudo eletroquímico, no presente trabalho, visa investigar possíveis contribuições desta classe de moléculas em mecanismos celulares, que podem ser avaliadas a partir de técnicas como voltametria cíclica (VC) e voltametria de pulso diferencial (VPD). Os estudos eletroquímicos foram realizados numa célula convencional de três eletrodos: carbono vítreo (trabalho), platina (contra-eletrodo) e Ag/AgCl (referência). Os VCs de oito quinonas hidridizadas com selênio (Se) e cianeto (CN- ), e substituídas com átomos eletroretiradores foram registrados em meio aprótico (ACN + TBAPF6) para assemelhar-se ao ambiente lipofílico, típico de membranas celulares. As análises foram realizadas entre 0 a -2,7 V e, para todos os compostos, obteve-se um perfil complexo com no mínimo quatro picos catódicos, diferente do comportamento habitual das quinonas. O primeiro processo, Ic, é de natureza
irreversível e aparece em potenciais próximos a -0.35 V. IIc aparece em seguida, em potenciais mais negativos e com natureza quase-reversível em quase todas os compostos. As demais ondas podem estar relacionadas à formação de quinonametídeos via eliminação redutiva. Sugere-se, a partir da complexidade dos perfis voltamétricos, que os compostos sofram transferência eletrônica dissociativa, sendo o grupo abandonador: Se e CN- . Este trabalho traçou o perfil eletroquímico de uma série de quinonas substituídas com Se e CNque mostraram atividade eletroquímica complexa durante a varredura catódica dos voltamogramas. Desta forma foi possível eletroquimicamente obter informações relevantes para propor um mecanismo de ação, que são de interesse biológico, de modo a contribuir na compreensão da ação biológica dos compostos.