Banca de DEFESA: GERALDO JOSÉ DA SILVA NETO

Uma banca de DEFESA DE MESTRADO foi cadastrada pelo programa.

DISCENTE: GERALDO JOSÉ DA SILVA NETO
DATA: 27/02/2020
HORA: 14:00
LOCAL: Sala de aulas da pós-graduação do IQB/UFAL
TÍTULO:

SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO QUÍMICA DE NOVAS MOLÉCULAS HÍBRIDAS DE DERIVADOS 4-AMINOQUINOLÍNICOS E ANTI-INFLAMATÓRIOS NÃO ESTEROIDAIS

RESUMO:

Em doenças inflamatórias crônicas, como a artrite reumatoide, o processo inflamatório induzido por um estímulo nocivo não consegue ser fisiologicamente reparado. Nestes casos, o tratamento mais comum é a utilização de anti-inflamatórios não esteroidais (AINEs) e glicocorticoides; podendo também serem utilizados os fármacos antirreumáticos modificadores da doença (FARMDs), como a cloroquina – um derivado 4-aminoquinolínico. Para a obtenção de uma melhor efetividade no tratamento, a cloroquina e AINEs geralmente são utilizados de forma associada. Uma estratégia no desenvolvimento de novos fármacos aborda a síntese de moléculas híbridas, as quais podem exibir um sinergismo em sua ação devido a presença de diferentes grupos farmacofóricos com atividades relacionadas a doença. Desta forma, o objetivo deste estudo foi sintetizar moléculas híbridas entre um derivado 4-aminoquinolínico com possível potencial anti-inflamatório e o ibuprofeno ou naproxeno que são AINEs, seguida de suas caracterizações químicas. Os compostos foram sintetizados a partir de metodologia de síntese one-pot, em que 1 mmol do ibuprofeno (ou naproxeno) foi adicionado a 1 mmol do derivado 4-aminoquinolínico (CEQ ou DAPQ) e 3 mmol de trietilamina em diclorometano, seguido da adição de 1 mmol de cloreto de tionila. A mistura foi mantida sob agitação por 2 h em temperatura ambiente. Após a reação, os produtos foram caracterizados por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C, além da análise de técnicas bidimensionais de RMN (COSY e HSQC), bem como por Espectroscopia no Infravermelho por Transformada de Fourier (IVFT) e Espectrometria de Massas (EM). Os resultados de caracterização dos compostos confirmam as estruturas moleculares planejadas. Por RMN é possível detectar os sinais dos dois fragmentos moleculares. Os espectros de IVFT confirmaram a hibridização dos compostos, sendo comprovados os desaparecimentos (NH2 e OH), deslocamento (C=O) e formação (N-CO) de bandas características, evidenciando a formação da função amida obtida pelo acoplamento dos dois fragmentos. Junto a isto, as análises de EM também mostraram resultados com os valores de massa exata de ambos os compostos, além de seus prováveis fragmentos. Assim, os novos compostos híbridos planejados foram obtidos com satisfatório sucesso, sendo moléculas inéditas e que podem possuir um alto potencial anti-inflamatório. Estudos futuros devem ser conduzidos para se determinar sua toxicidade e potencial biológico.

PALAVRAS-CHAVE:

4-aminoquinolina; moléculas híbridas; anti-inflamatórios não esteroidais; inflamação; artrite reumatoide.

PÁGINAS: 77
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química

MEMBROS DA BANCA:
Interno(a) - 1119939 - ANTONIO EUZEBIO GOULART SANTANA
Externo(a) ao Programa - 1640070 - ELIANE APARECIDA CAMPESATTO
Presidente - 1348288 - MARIO ROBERTO MENEGHETTI
Externo(a) ao Programa - 1514547 - SAMIA ANDRICIA SOUZA DA SILVA