ESTUDOS BIOELETROQUÍMICOS DE DERIVADOS DO 5-NITROTIOFENO-TIOSSEMICARBAZÔNICO VISANDO ENTENDIMENTO DE SUA AÇÃO BIOLÓGICA E AUMENTO DE SOLUBILIDADE
No planejamento e desenvolvimento de novos agentes terapêuticos, os compostos nitro-heterocíclicos são de grande importância, possibilitando a introdução de vários radicais substituintes, o que confere aos compostos diferentes atividades e propriedades, químicas e biológicas. Seu mecanismo de bioredução pode ser reproduzido e identificado por métodoss eletroquímicos. Uma característica comum a muitos nitrocompostos (como os estudados) é a baixa solubilidade em água, o que justifica sua associação com substâncias versáteis como a ciclodextrina, que podem formar complexos de inclusão com uma variedade de moléculas. No presente estudo, um “enxerto” de amino β-ciclodextrina foi realizado em eletrodos de carbono vítreo, por meio da eletrooxidação de amina, sem a necessidade de ligantes ou intermediários adicionais; então, a formação de complexos de inclusão entre derivados 5-nitrotiofeno-tiossemibazônico (LNN) e β-ciclodextrina foi avaliada usando voltametria de pulso diferencial (VPD). O sistema eletroquímico foi composto por 3 eletrodos: Ag / AgCl / Clsat (referência), platina (auxiliar), carbono vítreo (CV) com β-ciclodextrina amino imobilizada (trabalho), em meio tamponado a pH 7,00 com etanol como co- solvente. Estudos de UV-Vis também foram realizados em meio aquoso contendo 5% de etanol, variando a concentração de β-ciclodextrina. A plataforma CV-amino-β-ciclodextrina possibilitou a análise da interação dos derivados 5-nitrotiofeno-tiossemibazônico com β-CD, que foi identificado pelo aumento linear da corrente de pico do analito em função do aumento da concentração de o mesmo até o ponto de saturação entre as substâncias. Através da β-CD imobilizado na superfície do eletrodo e foi possível calcular a constante de equilíbrio entre os derivados estudados e a ciclodextrina com valores de 5,87x104 para LNN01, 2,199x105 para LNN03, 7,61x105 para LNN05 e 2,33x103 para o LNN06. Calculada também por métodos espectrofotométricos, as constantes médias calculadas foram 2,107x105 para o LNN01, 2,174x106 para o LNN03 e 2,223x105 para o LNN05. Ambas as constantes demonstram boa formação dos complexos entre o LNN: β-CD. A ciclodextrina já é considerada um excipiente farmacêutico, utilizado em medicamentos, por isso seus bons resultados via eletroquímica com os derivados estudados são bastante esperançosos em uma futura associação e desenvolvimento de um medicamento.
Nitrocompostos, Ciclodextrina, Eletroquímica.