Banca de QUALIFICAÇÃO: SARALINY BEZERRA FRANÇA

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : SARALINY BEZERRA FRANÇA
DATA : 14/02/2022
HORA: 14:00
LOCAL: Google Meet
TÍTULO:

Design, síntese e avaliação da atividade larvicida de derivados do ácido cinâmico e α-aciloxicarboxiamidas frente ao Aedes
aegypti

PALAVRAS-CHAVES:

Aedes aegypti, Derivados do ácido cinâmico, Toxicidade,
Designer molecular, Atividade biológica

PÁGINAS: 90
RESUMO:

O Aedes aegypti constitui um dos grandes problemas de saúde pública por transmitir uma série de arboviroses dentre
elas: dengue, chinkunguya e zika vírus, dos quais, estudos revelam que o zika pode estar relacionado aos casos de
microcefalia e síndrome de Guilan Barré. Neste sentido, faz-se necessário o controle deste vetor que afeta
principalmente os países em desenvolvimento. Atualmente, o controle do Aedes se dá pelo uso de inseticidas,
entretanto, essas formas de manejos têm se demonstrado tóxicos, carcinogênicos e as larvas do mosquito tem
demonstrado resistência, fazendo-se necessário novas formas de controle mais ativos e com efeitos adversos
mínimos. Deste modo, os derivados do ácido cinâmico são descritos na literatura por apresentarem uma vasta gama
de aplicações biológicas, incluindo: ação inseticida, antimicrobiana, antitumoral entre outras. Assim, devido as diversas
potencialidades e virem de fontes naturais, o ácido cinâmico e seus derivados tem sido utilizados como modelo para
a síntese de compostos com uma ação inseticida mais efetiva. Neste sentido, no presente trabalho foi realizado a
síntese de ésteres cinâmicos, por meio da reação de Olefinação de Horner – Wadsworth-Emmons (HWE) e
esterificação de Fisher, entre aldeídos aromáticos n-substituídos com 2-fosfonopropionato de trietila, e ácidos
cinâmicos n-substituídos e cloreto de tionila, respectivamente, conduzindo a formação de ésteres em rendimento de
moderados a bons (80% – 99%). Os ésteres cinâmicos foram hidrolisados com hidróxido de lítio, fornecendo os
respectivos ácidos cinâmicos, que foram submetidos a reação de Passerini, entre aldeídos aromáticos n-substituídos
e isocianeto de terc-butila, fornecendo as α-aciloxicarboxiamidas com rendimentos que variaram de 30 a 60 %. Os
compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio
(RMN ¹H), Carbono (RMN ¹3C – DEPTQ), NOESY (Nuclear Overhauser Enhancement Spectroscopy) e infravermelho
(IV). Os derivados cinamatos e α-aciloxicarboxiamidas foram avaliados frente às larvas do quarto instar (L4) do Aedes
aegypti, e aqueles que se mostraram com atividade de moderada (50%>M<75%) a ativa (M>75%) pelo ensaio
preliminar foram selecionados para a determinação da CL50. O estudo in sílico foi elaborado, no qual o derivado pclorocinamato de etila da série dos cinamatos de etila teve o melhor resultado de Score, corroborando com o resultado
larvicida (8,3 µg/mL). Dessa forma, o p-clorocinamato de etila (CL50) foi selecionado para identificar e quantificar o
extrato larval por análise de HPLC- UV, bem como, uma análise morfológica da larva e estudo ecotoxicológico frente
às espécies vegetais (Lactuca sativa, solanum lycopersicum e Allium cepa) e animais vertebrados, tal como a
Oreochromis niloticus (Tilápia). A partir do estudo ecotoxicológico foi possível aferir que o p-clorocinamato de etila não
se mostrou tóxico frente às espécies vegetais, bem como por meio da análise de HPLC-UV que mostrou a presença
de uma hidrólise enzimática, havendo a formação do seu precursor (ácido p-clorocinâmico). Além disso, uma rota
sintética eficiente levou a obtenção das α-aciloxicarboxiamidas, os quais permitiram a formação de uma coleção inédita
com potencial atividade inseticida e farmacológica.

MEMBROS DA BANCA:
Externo à Instituição - DANIELA MARIA DO AMARAL FERRAZ NAVARRO - UFPE
Presidente - 2089941 - DIMAS JOSE DA PAZ LIMA
Interno - 3182336 - EDEILDO FERREIRA DA SILVA JUNIOR
Interna - 1820117 - ISIS MARTINS FIGUEIREDO
Externo à Instituição - Verônica Diniz da Silva - UFAL