Identificação e sínteses dos semioquímicos envolvidos na comunicação da Atheloca subrufella (Hulst) (Lepidoptera: Phycitidae) e Anthonomus grandis Boheman (Coleoptera: Curculionidae)
semioquímicos, síntese de feromônios, controle de pragas
O agronegócio no Brasil representa um dos principais segmentos da economia, dentre as principais culturas economicamente relevantes estão o algodão e as arecáceas. Os insetos-praga constituem um fator limitante para o cultivo das arecáceas e do algodão, ocasionando a redução da produtividade. Anthonomus grandis Boheman (Coleoptera: Curculionidae), conhecido como bicudo-do-algodoeiro, em sua fase larval, desenvolve-se no interior dos botões florais, ocasionando então uma redução na produtividade. A Atheloca subrufella (Hulst) (Lepidoptera: Phycitidae), conhecida como traça-do-coqueiro, provoca injúria na planta quando em fase de larva, alimenta-se do mesocarpo do fruto, impedindo o fluxo da seiva fazendo com que este tenha a queda prematura, diminuindo assim a produtividade do coqueiro. O uso de pulverizações com inseticidas para controle destas pragas não é eficiente, uma vez que eles se alojam principalmente dentro da planta/fruto e os inseticidas não são capazes de alcançá-los. Neste contexto, os semioquímicos se apresentam como método de controle eficiente e sustentável. Desta forma, essa pesquisa teve como objetivo sintetizar os semioquímicos responsáveis pela atratividade desses insetos. O A. grandis já possui sua mistura feromonal identificada, formada por quatro compostos: (+)-cis-2-isopropenil-1-metil-ciclobutano-etanol (Grandisol); (Z)-3,3-dimetilcicloexilideno-etanol (Grandlure II); (E)-3,3-dimetilcicloexilideno-acetaldeído (Grandlure III); e (Z)-3,3-dimetilcicloexilideno-acetaldeído(Grandlure IV). Os Grandlures II, III e IV, foram obtidos por uma única rota sintética, em apenas três etapas, através de um intermediário α,β-insaturado, o acetato de [(E,Z)-etil-2-(3,3- dimetilciclohexilideno)], formado pela Reação Horner-Wadsworth-Emmons. O álcool foi obtido através de redução com hidreto de lítio e alumínio e os aldeídos, da oxidação do álcool com PCC, com um rendimento global de 82, 4%. O 13-metil-heptacosano foi indicado como componente ativo nos extratos cuticulares de fêmea da A. subrufella. Para a síntese desta molécula foi proposta uma rota contendo sete etapas, utilizando reações de Grignard como estratégia para o alongamento da cadeia carbônica e inserção da ramificação na posição 13, obtendo um rendimento global de 4,26 %. As rotas propostas mostraram-se eficazes para a obtenção das cinco moléculas alvo. As próximas etapas consistem na confirmação da identidade do composto 13-metil-heptacosano e síntese do composto (+)-cis-2-isopropenil-1-metil-ciclobutano-etanol.