Identificação e sínteses dos semioquímicos envolvidos na comunicação da Atheloca subrufella (Hulst) (Lepidoptera: Phycitidae) e Anthonomus grandis Boheman (Coleoptera: Curculionidae)
semioquímicos, síntese de feromônios, controle de pragas
O Brasil é um país com uma grande produção agrícola e muito diversificada, mas dentre
as grandes culturas economicamente relevantes estão o algodão e as arecaceas. Os insetos-praga
são cada vez mais importantes para o cultivo principalmente nas grandes áreas de plantações
homogêneas como das arecáceas e do algodão, ocasionando a redução da produtividade. O
Anthonomus grandis Boheman (Coleoptera: Curculionidae), conhecido como bicudo-do-
algodoeiro, em sua fase larval, desenvolve-se no interior dos botões florais, levando a perdas
na cultura do algodão. Essa redução na produtividade é observada e de aumento gradativo se
medidas severas de controle não forem tomadas. AAtheloca subrufella (Hulst) (Lepidoptera:
Phycitidae), conhecida como traça-do-coqueiro, provoca injúria na planta quando em fase de
larva, alimenta-se do mesocarpo do fruto, impedindo o fluxo da seiva fazendo com que este
tenha a queda prematura, reduzindo assim a produtividade do coqueiro. O uso de pulverizações
com inseticidas para controle destas pragas não é eficiente, uma vez que eles se alojam
principalmente dentro da planta/fruto e os inseticidas não são capazes de alcançá-los e não são
recomendados. Os semioquímicos se apresentam como método de controle eficiente e
sustentável. Desta forma, esse trabalho teve como objetivo sintetizar os semioquímicos desses
insetos. O A. grandis já possui sua mistura feromonal identificada e em uso comercial, formada
por quatro compostos: (+)-cis-2-isopropenil-1-metil-ciclobutano-etanol (Grandisol); (Z)-3,3-
dimetilcicloexilideno-etanol(GrandlureII);(E)-3,3-dimetilcicloexilideno-acetaldeído
(Grandlure III); e (Z)-3,3-dimetilcicloexilideno-acetaldeído(Grandlure IV). Os Grandlures II,
III e IV, foram obtidos por uma única rota sintética, em apenas três etapas, através de um
intermediário α,β-insaturado, o acetato de [(E,Z)-etil-2-(3,3-dimetilciclohexilideno)], formado
pela Reação Horner-Wadsworth-Emmons. O álcool foi obtido através de redução com hidreto
de lítio e alumínio e os aldeídos, da oxidação do álcool com PCC, com um rendimento global
de 82,4%. No estudo da Ecologia Química da A. subrufella foram identificados dois compostos
produzidos pelas fêmeas que apresentaram atividade no CG-EAD frente antenas dos machos.
Através das análises por CG-EM estes compostos foram propostos como 6,9-dimetiltetradecano
e 6,10-dimetilhexadecano. O 13-metil-heptacosano foi indicado como componente majoritário
nos extratos cuticulares de fêmea da A. subrufella. Para a síntese desta molécula foi proposta
uma rota contendo sete etapas, utilizando reações de Grignard como estratégia para o
alongamento da cadeia carbônica e inserção da ramificação na posição 13, obtendo um
rendimento global de 4,26 % em sete etapas. As rotas propostas mostraram-se eficazes para a
obtenção das cinco moléculas alvo.