Banca de QUALIFICAÇÃO: KADJA LUANA CHAGAS MONTEIRO

Uma banca de QUALIFICAÇÃO DE MESTRADO foi cadastrada pelo programa.

DISCENTE: KADJA LUANA CHAGAS MONTEIRO
DATA: 30/11/2020
HORA: 09:00
LOCAL: VídeoConferência
TÍTULO:

DESENVOLVIMENTO DE NOVOS DERIVADOS INDÓLICOS E BENZIMIDAZÓLICOS COMO POTENCIAIS SONDAS FLUORESCENTES OFF-ON PARA QUANTIFICAÇÃO DE DNA DUPLEX

RESUMO:

Resumo: O DNA consiste em uma biomolécula de alta importância para os seres vivos. Fundamental para diversas funções biológicas, também pode ser responsável por alterações incompatíveis com a vida. Essa macromolécula formada por ácidos nucléicos pode interagir com pequenas moléculas orgânicas através de interações covalentes e não covalentes. Pequenas moléculas orgânicas com propriedades fluorescentes quando em contato com um analito tornaram-se um tópico de intensa pesquisa nos últimos anos. Rotuladas como sondas fluorescentes, essas atuam como sinalizadores celulares e apresentam diversos mecanismos de fluorescência. Os núcleos benzimidazol e indol são exemplos de importantes fluoróforos encontrados em diversos corantes e sondas orgânicas, além de apresentar reconhecida afinidade pelo DNA; por esse motivo, foram selecionados para a síntese das sondas propostas nesse trabalho. A estratégia utilizada consiste na hibridação molecular dos heterociclos mencionados com aldeídos p-funcionalizados por aminas aromáticas, aminas alifáticas e ácidos borônicos, de forma a promover a extensão do deslocamento de elétrons, essencial para a fluorescência. A hibridização contou com a formação de uma função imina e os intermediários de reação foram obtidos através de reações de Buchwald-Hartwig, Suzuki-Miyaura e SNAr. Dessa forma, foram obtidos oito benzaldeídos intermediários que foram submetidos a reações com as aminas 2-aminobenzimidazol e 5-aminoindol, fornecendo doze novas iminas. Os rendimentos variaram de 23,70-84,0% para os derivados indol e 10-37,0% para os derivados benzimidazol. Os compostos foram avaliados quanto ao grau de pureza por cromatografia, assim como pela determinação da faixa de fusão. A caracterização estrutural foi realizada por RMN 1H e 13C. Como perspectivas, serão estabelecidos os parâmetros experimentais para os ensaios espectroscópicos de avaliação do potencial como sonda de DNA. Adicionalmente, serão realizados ensaios de docking e dinâmica molecular dos melhores compostos da série, de forma a corroborar com os resultados experimentais. Finalmente, através de colaborações, será avaliada a potencial aplicação diagnóstica e terapêutica das sondas propostas.

PALAVRAS-CHAVE:

sondas, DNA, benzimidazol, indol.

PÁGINAS: 100
GRANDE ÁREA: Ciências da Saúde
ÁREA: Farmácia
SUBÁREA: Análise e Controle de Medicamentos

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1366289 - THIAGO MENDONCA DE AQUINO
Interno(a) - 1369387 - JOAO XAVIER DE ARAUJO JUNIOR
Externo(a) ao Programa - 3182336 - EDEILDO FERREIRA DA SILVA JUNIOR
Externo(a) ao Programa - 1613338 - JOSUE CARINHANHA CALDAS SANTOS