Síntese e modificação química por hidrogenação catalítica de compostos aminoquinolínicos com atividade antimalárica
Malária. Antimaláricos. Aminoquinolínicos. Hidrogenação Catalítica.
A malária é considerada uma das doenças parasitárias mais sérias desta classe, se apresentando muitas vezes de forma fatal, com alto índice de transmissão em países com climas tropicais. Só em 2018 estima-se que houve 228 milhões de casos e 405.000 mortes pela doença. Tais números alarmantes apontam para uma deficiência no tratamento antimalárico desencadeado pela resistência dos parasitas causadores da malária, principalmente pelo plasmodium falciparum frente à cloroquina, fazendo-se necessário o desenvolvimento de novos agentes antimaláricos ativos contra estas cepas resistentes. Diante disso, este trabalho teve como objetivo principal sintetizar compostos aminoquinolínicos que já apresentaram atividades antiparasitárias eficientes (in vitro e in vivo) e modificá-los por hidrogenação em catálise heterogênea na tentativa de aumentar a sua atividade antimalárica. O composto que sofreu modificação foi o N-(4-(dietilamino)but-2-inil)-7-cloro-quinolin-4-amina (DAQ), sintetizado com 40% de rendimento, a partir de N-(prop-2-inil)-7-cloro-quinolin-4-amina (PCQ) com 92% de rendimento. A modificação ocorreu na cadeia alifática deste, onde existe uma ligação tripla, tendo como produto desta modificação uma mistura de moléculas olefínicas, bem como moléculas com a cadeia alifática totalmente saturada pela adição dos hidrogênios. Todos os compostos, bem como a mistura citada, foram caracterizados por Espectroscopia por Ressonância Magnética Nuclear para o núcleo de Hidrogênio. O próximo passo deste trabalho consiste em obter os compostos, oriundos da modificação, de forma que estejam isolados para posterior caracterização espectroscópica e testes biológicos, o que garantirá a qualidade dos mesmos e o seu potencial valor como fármacos antimaláricos.