Banca de DEFESA: ANTONY ERNESTO DOS SANTOS SILVA

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : ANTONY ERNESTO DOS SANTOS SILVA
DATA : 27/06/2022
HORA: 14:00
LOCAL: Vìdeoconferência - Google Meet
TÍTULO:

Síntese de compostos aminoquinolínicos com potencial atividade antimalárica

PALAVRAS-CHAVES:

Malária; Antimaláricos; Aminoquinolínicos; Hidrogenação Catalítica; Síntese.

PÁGINAS: 102
RESUMO:

 

A malária é considerada uma das doenças parasitárias mais sérias desta classe, apresentando-se, muitas vezes, de forma fatal e com alto índice de transmissão em países com climas tropicais. Só em 2020, estima-se que houve 241 milhões de casos e 627 mil mortes pela doença. Tais números alarmantes apontam para uma deficiência no tratamento antimalárico desencadeado, basicamente, pela resistência dos parasitas causadores da malària, em especial pelo plasmodium falciparum frente à cloroquina, fazendo-se, assim, necessário o desenvolvimento de novos agentes antimaláricos ativos contra estas cepas resistentes. Diante disso, este trabalho propôs duas estratégias com o intuito de obter compostos com potencial ação antimalárica a partir de um composto aminoquinolínico base que já apresentou boa atividade: i) modificação da cadeia lateral que contém uma ligação tripla CC para as formas olefínicas e saturada; e ii) alteração do grupo amino na extremidade da cadeia lateral por heterociclos. Desta forma, o composto base ativo, N1-(7-cloroquinolin-4-il)-N4,N4-dietil-but-2-ino-1,4-diamina (DAQ), sofreu hidrogenação catalítica, levando a geração dos compostos (E)-N1-(7-cloroquinolin-4-il)-N4,N4-dietil-but-2-eno-1,4-diamina (DAQH2) e N1-(7-cloroquinolin-4-il)-N4,N4-dietil-butano-1,4-diamina (DAQH4) e como subproduto o composto N1-(quinolin-4-il)-N4,N4-dietil-butano-1,4-diamina (DAQH4(-Cl)). O rendimento e proporção entre estes compostos formados é dependente do tempo da reação de hidrogenação. Além disso, os compostos inéditos N-(4-(pirrolidin-1-il)-but-2-in-1-il)-7-cloro-quinolin-4-amina (DAQP), N-(4-(morfolino)-but-2-in-1-il)-7-cloro-quinolin-4-amina (DAQM) e N-(4-(piperidin-1-il)-but-2-in-1-il)-7-cloro-quinolin-4-amina (DAQPP) foram obtidos com rendimentos de 35%, 24% e 25% respectivamente, a partir de reações de Mannich com N-(prop-2-inil)-7-cloro-quinolin-4-amina (PCQ) e os compostos heterociclos. Estes compostos foram caracterizados por técnicas como Ressonância Magnética Nuclear (RMN), Espectroscopia na Região do Infravermelho (FT-IR), Espectrometria de massas (CG-MS), além de Análise Térmica Simultânea (DSC-TGA). Todos os compostos obtidos neste trabalho foram enviados para análises biológicas para determinação de sua toxicidade e ação antimalárica, principalmente frente às cepas resistentes à cloroquina.

MEMBROS DA BANCA:
Externa ao Programa - 1820117 - ISIS MARTINS FIGUEIREDO
Interno - 1369387 - JOAO XAVIER DE ARAUJO JUNIOR
Interno - 1348288 - MARIO ROBERTO MENEGHETTI