No contexto do desenvolvimento tecnológico surgem situações em que o Direito precisa solucionar, ainda que inexista regulamentação legal específica sobre a matéria, sendo necessário a utilização da jurisprudência, de outras codificações já existentes para que possa ser aplicada aquela situação concreta. É o caso da criptomoeda, tecnologia totalmente disruptiva, que propõe uma espécie de sistema financeiro inovador, baseado na criptografia, integralmente descentralizado, não dependente de um agente controlador ou de instituição financeira intermediária, além de não sofrer interferência dos interesses políticos. Como as transações com criptomoedas traduzem capacidade contributiva, em tese, seria possível a incidência de impostos nas referidas transações. Ocorre que não há regulação legal a respeito das criptomoedas, existindo apenas orientação normativa da Receita Federal sobre como tais ativos devem ser informados na declaração de Imposto de Renda, provocando diversas divergências com relação à natureza jurídica dos criptoativos, bem como sobre a possibilidade ou não de incidência de imposto sobre as transações com criptomoedas. Diante disso, o trabalho apresenta uma síntese sobre a criptomoedas, esclarecendo o seu surgimento e evolução, bem como discorrendo à respeito da divergência existente a respeito da natureza jurídica das criptomoedas. Superado este ponto, objetivando analisar a (im)possibilidade de incidência de impostos federais nas operações com criptomoedas será realizada uma abordagem sobre a aplicação do princípio da isonomia, da capacidade contributiva e do interesse público, como forma de concluir, sobre a necessidade de tributação em tais operações. O trabalho ainda explora, sob vários prismas, quais impostos federais podem ser cobrados nas transações com criptomoedas voltadas para o investimento e o modo como se operacionaliza a incidência tributária, apontando a alíquota e base de cálculo, de acordo com a legislação vigente e princípios previstos no Código Tributário Nacional e Constituição Federal, utilizando-se o método dedutivo com uma pesquisa bibliográfica e jurisprudencial a respeito do tema, especialmente sob a ótica do direito tributário-constitucional.